Il percorso in auto di Windsor Castle segue l'itinerario di Portland fino al confine con St. Mary

Un tour in auto attraverso Portland segue un itinerario verso nord-ovest da Artill in direzione di Windsor Castle, offrendo agli spettatori una visuale dalla strada su punti di riferimento comunitari, chiese e vie di collegamento prima di raggiungere il confine con St. Mary.

Il percorso utilizza l'autostrada costiera settentrionale, identificata nella trascrizione come Orange Bay to Windsor Castle Road. Quando il veicolo entra a Windsor Castle, l'itinerario passa accanto alla Bethel United Church of Jesus Christ Apostolic sulla destra.

Tra gli altri punti indicati lungo il tragitto figurano Star Upper Tree Lane, Clovis Lane e Smith Crescent sulla destra, con Dockery Road sulla sinistra. Anche Aldon Road viene indicata sulla destra prima che il percorso passi davanti alla Windsor Castle Baptist Church sulla sinistra.

Il tragitto prosegue passando per New Land Road e Calvary Holiness Church, entrambe segnalate sulla destra. Sulla sinistra, la trascrizione identifica la Varinary to Woodstock Road, che conduce alla Windsor Castle All Age School.

L'itinerario entra quindi a Dover. Salmon Town Road viene indicata sulla destra, con la trascrizione che segnala che conduce alla Windsor Castle Wesleyan Holiness Church. Il tour termina quando il veicolo entra nella parish di St. Mary al confine tra Portland e St. Mary.